JOURNAL OF LIGHT INDUSTRY

CN 41-1437/TS  ISSN 2096-1553

以卤代糖为原料合成糖苷的方法述评

张改红,王楠,白冰,杨静

downloadPDF
张改红, 王楠, 白冰, 等. 以卤代糖为原料合成糖苷的方法述评[J]. 轻工学报, 2014, 29(3): 25-29. doi: 10.3969/j.issn.2095-476X.2014.03.006
引用本文:张改红, 王楠, 白冰, 等. 以卤代糖为原料合成糖苷的方法述评[J]. 轻工学报, 2014, 29(3): 25-29.doi:10.3969/j.issn.2095-476X.2014.03.006
ZHANG Gai-hong, WANG Nan, BAI Bing and et al. Review of the synthesis of glycosides from glycosyl halide[J]. Journal of Light Industry, 2014, 29(3): 25-29. doi: 10.3969/j.issn.2095-476X.2014.03.006
Citation:ZHANG Gai-hong, WANG Nan, BAI Bing and et al. Review of the synthesis of glycosides from glycosyl halide[J]. Journal of Light Industry, 2014, 29(3): 25-29.doi:10.3969/j.issn.2095-476X.2014.03.006

以卤代糖为原料合成糖苷的方法述评

  • 基金项目:郑州轻工业学院博士基金项目(2010BSJJ018)
    河南省教育厅科学技术重点研究项目(14A550017)

  • 中图分类号:TS264.3

Review of the synthesis of glycosides from glycosyl halide

  • Received Date:2014-02-17
    Available Online:2014-05-15

    CLC number:TS264.3

  • 摘要:综述了近年来以溴代糖、氟代糖和碘代糖作为糖基供体合成糖苷的方法.指出这些卤代糖作为糖基供体的优点是合成的产物为纯净的O-苷,收率高,主要为 β-构型;缺点是反应条件苛刻,需严格无水、避光条件,重金属盐催化剂比较贵而且有很大的毒性,溴代糖在常温下极不稳定,不易长期保存.因此,探索新型的卤代糖衍生物、实现立体专一性的合成糖苷,探索绿色合成条件、避免使用重金属盐,是该领域未来研究的方向.
    1. [1]

      谢剑平.烟草香料技术原理与应用[M].北京:化学工业出版社,2009.

    2. [2]

      吴东儒.糖类的生物化学[M].北京:高等教育出版社,1987.

    3. [3]

      Kaeothip S,Yasomanee J P,Demchenko A V.Glycosidation of thioglycosides in the presence of bromine:mechanism,reactivity,and stereoselectivity[J].J Org Chem,2012,77:291.

    4. [4]

      Koenigs W,Knorr E.Ueber einige derivate des traubenzuckers und der galactose[J].Chem Ber,1901,34:957.

    5. [5]

      孟广宇,曾世通,刘珊,等.β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的合成及热解性质[J].食品科学,2012,33:21.

    6. [6]

      Yajima A,Oono Y,Nakagawa R,et al.A simple synthesis of four stereoisomers of roseoside and their inhibitory activity on leukotriene release from mice bone marrow-derived cultured mast cells[J].Bioorg Med Chem,2009,17:189.

    7. [7]

      Turnbull W B,Harrison J A,Kartha K P R,et al.Observations on chemical and enzymatic approaches to α-2,3-sialylated octyl β-lactoside[J].Tetrahedron,2002,58:3207.

    8. [8]

      MasteliĆJ,JerkoviĆI,VinkoviĆ M,et al.Synthesis of selected naturally occuring glucosides of volatile compounds:Their chromatographic and spectroscopic properties[J].Croat Chem Acta,2004,77:491.

    9. [9]

      Xue J L,Cecioni S,He L,et al.Variations on the SnCl4and CF3CO2Ag-promoted glycosidation of sugar acetates:a direct,versatile and apparently simple method with either α or β stereocontrol[J].Carbohydr Res,2009,344:1646.

    10. [10]

      Maslov M A,Morozova N G,Chizhik E I,et al.Synthesis and delivery activity of new cationic cholesteryl glucosides[J].Carbohydr Res,2010,345:2438.

    11. [11]

      Mukherjee D,Ray P K,Chowdhury U S.Synthesis of glycosides via indium(III) chloride mediated activation of glycosyl halide in neutral condition[J].Tetrahedron,2001,57:7701.

    12. [12]

      Koto S,Hirooka M,Tashiro T,et al.Simple preparations of alkyl and cycloalkyl α-glycosides of maltose,cellobiose,and lactose[J].Carbohydr Res,2004,339:2415.

    13. [13]

      Ma S J,Watanabe N,Yagi A,et al.The(3R,9R)-3-hydroxy-7,8-dihydro-β-ionol disaccharide glycoside is an aroma precursor in tea leaves[J].Phytochem,2001,56:819.

    14. [14]

      Patov S A,Puneov V V,Kuchin A V,et al.Synthesis of certain monoterpenoid glucosides[J].Chem Nat Compd,2006,42:431.

    15. [15]

      黎其万,黄唯平.麦芽酚及麦芽酚-3-O-β-D-葡萄糖苷的合成[J].合成化学,2004,12:391.

    16. [16]

      解万翠.糖苷类香料前体合成及其应用研究[D].无锡:江南大学,2004.

    17. [17]

      谢予朋,赵毅民.(4-苄氧基苄基)-2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成[J].化学通报,2006(2):119.

    18. [18]

      Murakami T,Sato Y,Shibakami M.Stereoselective glycosylations using benzoylated glucosyl halides with inexpensive promoters[J].Carbohydr Res,2008,343:1297.

    19. [19]

      Mukaiyama T,Murai Y,Shoda S.An efficient method for glucosylation of hydroxy compounds using glucopyranosyl fluoride[J].Chem Lett,1981,3:431.

    20. [20]

      Tsegay S,Williams R J,Williams S J.Synthesis of glycosyl fluorides from thio-,seleno-,and telluroglycosides and glycosyl sulfoxides using aminodifluorosulfinium tetrafluoroborates[J].Carbohydr Res,2012,357:16.

    21. [21]

      Manabe S,Ito Y.Hafnium(IV) tetratriflate as a glycosyl fluoride activation reagent[J].J Org Chem,2013,78:4568.

    22. [22]

      Sasaki K,Matsumura S,Toshima K.A novel glycosidation of glycosyl fluoride using a designed ionic liquid and its effect on the stereoselectivity[J].Tetrahedron Lett,2004,45:7043.

    23. [23]

      Okada Y,Asakura N,Bando M,et al.Completely β-selective glycosylation using 3,6-O-(o-Xylylene)-bridged axial-rich glucosyl fluoride[J].J Am Chem Soc,2012,134:6940.

    24. [24]

      Gu X Y,Chen L,Wang X,et al.Direct glycosylation of bioactive small molecules with glycosyl iodide and strained olefin as acid scavenger[J].J Org Chem,2014,79:1100.

    25. [25]

      Baldoni L,Marino C.Facile synthesis of per-O-tert-Butyldimethylsilyl-β-d-galactofuranose and efficient glycosylation via the galactofuranosyl iodide[J].J Org Chem,2009,74:1994.

    26. [26]

      Schombs M,Park F E,Du W,et al.One-pot syntheses of immunostimulatory glycolipids[J].J Org Chem,2010,75:4891.

    27. [27]

      Perrie J A,Harding J R,King C,et al.Glycosidation with a disarmed glycosyl iodide:promotion and scope[J].Org Lett,2003,5(24):4545.

    28. [28]

      Ko Y J,Shim S B,Shin J H.Facile synthesis of 2-O-Iodoacetyl protected glycosyl iodides:useful precursors of 1,2-Linked 1,2-trans-glycosides[J].Org Lett,2009,11(3):609.

    1. [1]

      董石飞,徐兴阳,罗华元,朱海滨,王金宏,闫辉,倪明,欧阳进,刘红光,饶智. 不同烤烟品种对6种重金属吸收能力差异研究. 轻工学报, 2014, 29(5): 32-34,38.doi: 10.3969/j.issn.2095-476X.2014.05.007

    2. [2]

      张肖静,陈涛,傅浩强. 土壤中重金属有效态汞的快速检测. 轻工学报, 2018, 33(1): 49-55.doi: 10.3969/j.issn.2096-1553.2018.01.007

    3. [3]

      汪洁,龚竞,刘雨佳,于淼,王炜皓,李梦莹,徐武美,向萍. 昆明市土壤重金属污染特征及其生态与健康风险评价. 轻工学报, 2022, 37(4): 118-126.doi: 10.12187/2022.04.016

    4. [4]

      孟君,苏彩娜. 郑州市环境中重金属Pb,Cd的污染分析. 轻工学报, 2013, 28(4): 52-54.doi: 10.3969/j.issn.2095-476X.2013.04.013

    5. [5]

      马歌丽,杜聪聪,魏涛,余轩,毛多斌. 酵母菌吸附处理废水中重金属离子的研究综述. 轻工学报, 2014, 29(1): 38-43,53.doi: 10.3969/j.issn.2095-476X.2014.01.007

    6. [6]

      张改红,刘宇,李雪龙,潘鹏,柯宁,白冰,毛多斌. 相转移催化法合成α-紫罗兰醇-β-D-葡萄糖苷工艺研究. 轻工学报, 2017, 32(4): 43-48.doi: 10.3969/j.issn.2096-1553.2017.4.007

    7. [7]

      蔡艳荣,蒋伟丽,常春. 海洋废弃生物质基吸附材料去除水中重金属离子的研究进展. 轻工学报, 2022, 37(4): 100-110.doi: 10.12187/2022.04.014

    8. [8]

      张珂,厉萌萌,刘德权,张寅栋,史家庆,杨进川,马闯. 郑州市周边小麦农田土壤中重金属分布特征与污染状况研究. 轻工学报, 2020, 35(2): 50-58.doi: 10.12187/2020.02.007

    9. [9]

      任素云,吉鸿飞,张治红,王明花,何领好. 多重金属离子检测用三维石墨烯电化学生物传感器敏感膜的构筑. 轻工学报, 2016, 31(3): 14-20.doi: 10.3969/j.issn.2096-1553.2016.3.003

    10. [10]

      梁国斌,翟良创,汪斌,姚佳,周全法. 固定化卤醇脱卤酶的制备及催化合成ATS-5的稳定性考察. 轻工学报, 2017, 32(2): 26-32.doi: 10.3969/j.issn.2096-1553.2017.2.005

    11. [11]

      王军,王满满,杨许召,邹文苑,陈翔,宋浩. 1-(吡啶鎓基)-5-(1-甲基哌啶鎓)戊烷双三氟磺酰亚胺盐的合成与热力学性质研究. 轻工学报, 2014, 29(5): 12-16.doi: 10.3969/j.issn.2095-476X.2014.05.003

    12. [12]

      章银良,庞丹洋,卢慢慢,蔡亚玲. 金属离子对鲫鱼蛋白-D-木糖美拉德反应产物抗氧化活性的影响. 轻工学报, 2017, 32(1): 7-12.doi: 10.3969/j.issn.2096-1553.2017.1.002

    13. [13]

      黄丽,孟继坤,周嫄,李树波,徐羽. 高产右旋糖苷酶微生物的筛选及产酶条件的优化. 轻工学报, 2019, 34(1): 11-20.doi: 10.3969/j.issn.2096-1553.2019.01.002

    14. [14]

      彭明军,朱莹莹,董吉林,申瑞玲. 藜麦绿茶营养代餐粉的研制及工艺优化. 轻工学报, 2021, 36(5): 24-33.doi: 10.12187/2021.05.004

    15. [15]

      李焱,李俊. 2-取代苯并咪唑合成方法改进. 轻工学报, 2011, 26(5): 105-106,116.doi: 10.3969/j.issn.1004-1478.2011.05.026

    16. [16]

      赵泽鑫,周灵,韩美玲,许源,蔡俊. 结构脂质的酶法合成及应用酶工程提高其合成效果的研究进展. 轻工学报, 2024, 39(1): 1-11.doi: 10.12187/2024.01.001

    17. [17]

      李石头,李山,王莹莹,贾春晓,毛多斌. 3-羟基-β-二氢大马酮的合成及在线热裂解研究. 轻工学报, 2013, 28(2): 64-68.doi: 10.3969/j.issn.2095-476X.2013.02.015

    18. [18]

      李诗平,马林,朱栋梁,陈开波,周顺,张亚平,王孝峰,何庆. 二肽Amadori中间体的合成、表征及在卷烟中的应用. 轻工学报, 2016, 31(5): 8-14.doi: 10.3969/j.issn.2096-1553.2016.5.002

    19. [19]

      王国庆,褚铭林,李振兴,于文浩,董春红,王强. ESI-HRMS法在梓醇丙酰化产物合成过程分析中的应用. 轻工学报, 2018, 33(3): 1-7.doi: 10.3969/j.issn.2096-1553.2018.03.001

    20. [20]

      张义森,程硕,周娟娟,贾会领,王军,陈雪,吴丽芳. 杜仲叶提取物绿色合成纳米铂颗粒及其美白作用. 轻工学报, 2023, 38(5): 119-126.doi: 10.12187/2023.05.016

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:187
  • 文章访问数:8377
  • 引证文献数:0
文章相关
  • 收稿日期:2014-02-17
  • 刊出日期:2014-05-15
    通讯作者:陈斌, bchen63@163.com
    • 1.

      沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

    1. 本站搜索
    2. 百度学术搜索
    3. 万方数据库搜索
    4. CNKI搜索
    张改红, 王楠, 白冰, 等. 以卤代糖为原料合成糖苷的方法述评[J]. 轻工学报, 2014, 29(3): 25-29. doi: 10.3969/j.issn.2095-476X.2014.03.006
    引用本文:张改红, 王楠, 白冰, 等. 以卤代糖为原料合成糖苷的方法述评[J]. 轻工学报, 2014, 29(3): 25-29.doi:10.3969/j.issn.2095-476X.2014.03.006
    ZHANG Gai-hong, WANG Nan, BAI Bing and et al. Review of the synthesis of glycosides from glycosyl halide[J]. Journal of Light Industry, 2014, 29(3): 25-29. doi: 10.3969/j.issn.2095-476X.2014.03.006
    Citation:ZHANG Gai-hong, WANG Nan, BAI Bing and et al. Review of the synthesis of glycosides from glycosyl halide[J]. Journal of Light Industry, 2014, 29(3): 25-29.doi:10.3969/j.issn.2095-476X.2014.03.006

    以卤代糖为原料合成糖苷的方法述评

    • 郑州轻工业学院 食品与生物工程学院, 河南 郑州 450001
    基金项目:郑州轻工业学院博士基金项目(2010BSJJ018)河南省教育厅科学技术重点研究项目(14A550017)

    摘要:综述了近年来以溴代糖、氟代糖和碘代糖作为糖基供体合成糖苷的方法.指出这些卤代糖作为糖基供体的优点是合成的产物为纯净的O-苷,收率高,主要为β-构型;缺点是反应条件苛刻,需严格无水、避光条件,重金属盐催化剂比较贵而且有很大的毒性,溴代糖在常温下极不稳定,不易长期保存.因此,探索新型的卤代糖衍生物、实现立体专一性的合成糖苷,探索绿色合成条件、避免使用重金属盐,是该领域未来研究的方向.

    English Abstract

    参考文献 (28) 相关文章 (20)

    目录

    /

      返回文章